Com apenas seis anos de carreira e quatro eras muito bem sucedidas, Britney Spears lançou sua primeira coletânea de hits no dia 9 de novembro de 2004. O “Greatest Hits: My Prerogative” sem dúvidas marcou uma geração que cresceu ouvindo e acompanhando a carreira da princesa do pop. Além disso, foi lançado um DVD contendo os clipes icônicos de Britney até então.
Rendeu dois singles, que foram músicas inéditas do disco.
A coletânea é certificada como platina pela RIAA, e o DVD tem dupla platina. Vendeu mais de 6 milhões de cópias mundialmente.
Anos depois, no dia 10 de novembro de 2009, Britney Spears lançou sua segunda coletânea contendo todos os singles dos seus 10 anos de carreira. O “The Singles Collection” vendeu mais de um milhão de cópias e rendeu o single “3”, que estreou em #1 na Billboard Hot 100.
