Wintour disse que o motivo pelo qual ela decidiu colocar Madonna na capa foi por causa de algo dito por um homem aleatório sentado ao lado dela em um avião. O homem perguntou-lhe o que ela fazia para viver. Quando ela lhe contou, ele teria dito: “Essa é a publicação mais incrível; é tão chique, é tão elegante, representa tudo o que considero muito clássico e bonito. É Katharine Hepburn, é Audrey Hepburn, é Grace Kelly – nunca seria Madonna.”
Para Wintour, suas palavras foram um desafio.
“O fato de aquele homem muito simpático ao lado de quem me sentei no avião ter pensado que seria completamente errado colocar Madonna na capa e completamente fora de sintonia com a tradição da Vogue ser uma publicação classicamente correta, levou-me a quebrar o paradigma, as regras e fez com que as pessoas falassem sobre nós de uma forma que fosse culturalmente relevante, importante e controversa, tudo o que você precisa fazer de vez em quando”.
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